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OpenSSLおよびLibreSSLのバージョンを確認する方法の1つにopensslコマンドを使用する方法がありますが、opensslコマンド内のversionコマンドと-aオプションを使用することでバージョン情報の詳細を確認できます。

macOS Sierra 10.12.4では、OpenSSLのバージョン情報詳細は次のように表示されます。

$ openssl version -a
OpenSSL 0.9.8zh 14 Jan 2016
built on: Jan 21 2017
platform: darwin64-x86_64-llvm
options:  bn(64,64) md2(int) rc4(ptr,char) des(idx,cisc,16,int) blowfish(idx)
compiler: -arch x86_64 -fmessage-length=0 -pipe -Wno-trigraphs -fpascal-strings -fasm-blocks -O3 -D_REENTRANT -DDSO_DLFCN -DHAVE_DLFCN_H -DL_ENDIAN -DMD32_REG_T=int -DOPENSSL_NO_IDEA -DOPENSSL_PIC -DOPENSSL_THREADS -DZLIB -mmacosx-version-min=10.6
OPENSSLDIR: "/System/Library/OpenSSL"

なお、現時点におけるOpenSSLの最新安定バージョンは1.1.0e、LibreSSLの最新安定バージョンは2.5.3です。